Quê hương của Philopoemen là Megalopolis, thành phố lớn nhất vùng Arcadia. Vào năm 223 trước Công Nguyên, khi Philopoemen đã 30 tuổi, ông phải chứng kiến một biến cố lịch sư như sau: Quốc vương nước Sparta là Cleomenes III thân chinh điều động binh mã đánh úp thành phố vào ban đêm. Đội Vệ binh thành phố Megalopolis bại trận, do đó quân Sparta thừa thắng xông vào khu thương trường. Philopoemen chạy ra khi còi báo động và chiến đấu hết sức dũng mãnh, tuy nhiên ông không thể nào thay đổi tình hình nên Cleomenes III vẫn trên đà thắng lợi. Tuy nhiên, ông đã giữ chân được quân chủ lựa của Cleomenes III, tạo điều kiện cho nhân dân Megalopolis chạy trốn. Chiến đấu trong đội hình chặn hậu, chiến mã của Philopoemen bị chết và bản thân bị nhiều vết thương nhưng ông là người cuối cùng thoát khỏi thành phố.[11]

Sau khi chiếm được thành phố, Quốc vương Cleomenes III vời dân chúng Megalopolis về để nhận lại thành phố và tài sản. Nhiều người nghe tin này và muốn trở lại ngay nhưng Philopoeman khuyên họ nên chờ đợi. Ông cho rằng nhà vua nước Sparta không hề có ý trả lại đất đai và nhà cửa cho toàn dân Megalopolis, mà ngược lại ông ta chỉ dụ dỗ họ về để áp đặt ách nô dịch lên đầu họ mà thôi. Vả lại, Cleomenes III không thể chiếm lĩnh lâu dài một thành phố chỉ với những ngôi nhà trống không và những bức tường thành vắng bóng như thế này, do đó ông ta sẽ phải sớm lui binh đi. Đến lúc đó, người Megalopolis sẽ quay về xây dựng lại cố hương giàu mạnh hơn. Thế là họ quyết định nghe lời khuyên của Philopoemen. Không lâu sau đúng như lời ông tiên đoán, quân Sparta rút đi. Trước khi rút, họ cướp boc và tàn phá thành phố khá nặng nề.[11]

Sau đó, người Megalopolis và người Achaea có được viện binh: Quốc vương nước Macedonia là Antigonos III Doson thân chinh kéo đại binh tinh nhuệ đến để giúp họ chiến đấu với quân Sparta.[11] Khi liên quân Achaea - Macedonia chạm trán kịch liệt với quân Sparta ở Sellasia, Philopoemen và những người khác được xếp cạnh người Illyria ở bên cánh trái. Lệnh ban xuống là phải giữ nguyên vị trí cho đến khi thấy lá cờ đỏ từ cánh phải, những người Illyria không nghe lệnh và đã di chuyển trước khi có hiệu lệnh. Thấy có khoảng trống trong quân đối phương, quân Sparta liền điều toán quân trang bị nhẹ đến vòng xuống phía sau người Illyria.

Philopoemen bèn chạy đến gập những viên tướng đòi thay đổi vị trí để đối phó với sự đe dọa này, nhưng họ chẳng thèm đếm xỉa đến yêu cầu đó vì khi ấy ông chưa có tiếng tăm gì về quân sự. Nhưng dù chưa được lệnh, ông trở về dẫn đội kị binh của mình lao đến và đánh lui được quân địch. Để khích lệ lòng can đảm của người Macedonia tiếp tục truy đuổi kẻ thù trong khi kẻ thù còn đang hỗn loạn. Philopoemen lao lên, chạy bộ đuổi theo quân Sparta qua vùng đất đá gập gềnh. Ông không thể rút được ngọn lao buộc dây da của mình vì nó buộc quá chặt nhưng Philopoemen đã bẻ gãy đôi mũi lao và dùng nó làm vũ khí. Rồi ông chạy lên phía những hàng quân đi đầu, thổi vào họ ngọn lửa khao khát chiến đấu.

Sau chiến thắng này, Antigonos hỏi người Macedonia tại sao họ dám tấn công trước khi có lệnh. Những người này trả lời rằng họ buộc phải làm thế bởi một chiến binh trẻ tuổi người Megalopolis đã xông lên trước khi có lệnh. Antigonos mỉm cười nói:"Chàng trai đó đã hành động như một chiến binh lão luyện". Dĩ nhiên, câu chuyện này làm Philopoemen trở nên rất nổi tiếng. Antigonos rất muốn Philopoemen về làm cận vệ cho mình, hứa sẽ ban quyền cao chức trọng và rất nhiều bổng lộc. Nhưng không muốn trở thành thuộc hạ của ông ta nên Philopoeman từ chối lời mời này.

Người Achaea trao cho Philopoemen quyền chỉ huy đội kị binh và ông chấp nhận nhiệm vụ khó khăn này. Vào thời gian đó, kị binh Achaea rất yếu. Đối với người Achaea, được trở thành kị binh là cả một vinh quang lớn nên kị binh toàn là con cái những gia đình giàu có nhất. Những người này chẳng có kinh nghiệm hay lòng can đảm. Phong tục ở đây là chỉ gửi những con ngựa rẻ tiền nhất vào quân đội và nhiều người Achaea còn thuê người khác thế chỗ trong khi mình lại nghỉ ngơi ở nhà. Những viên tướng trước đây bị mua chuộc hoặc vì mối thân tình mà lờ đi sự man trá này.

Philopoeman đích thân đi đến từng thành phố, trò chuyện với những chàng trai trẻ để khơi dậy ở họ lòng hăng hái và tình yêu vinh quang. Ông cũng chỉ sử dụng hình phạt khi thật cần thiết. Thông qua các cuộc diễu binh trước đông đảo công chúng, Philopoemen đã khích lệ những kị binh trẻ chăm chỉ tập luyện. Chẳng bao lâu sau, họ đã trở thành những kị binh khỏe mạnh và nhanh nhẹn.

Trong trận đánh lớn chống lại người Aetolia và người Elea ở sông Larissos, Philopoemen đã thể hiện tấm gương về lòng can đảm. Viên chỉ huy kị binh của người Elea thách ông đấu tay đôi. Philopoemen bình tĩnh đợi đến khi đối thủ hăng máu vào gần, mới chém một phát trời giáng và đâm hắn ta ngã lăn xuống đất chết. Khi chứng kiến điều đó, đội quân người Elea lập tức tan vỡ.

Giờ đây, Philopoemen đã trở nên nổi tiếng trên toàn cõi Hy lạp như một chiến binh trẻ trung và hùng mạnh nhất nhưng cũng khôn ngoan như viên tướng lão luyện nhất, nghĩa là trên chiến trường không có viên tướng nào tài giỏi hơn ông nữa.

Philopoemen được nắm quyền chỉ huy toàn bộ quân đội Achaea. Trước đó người Achaea thường sử dụng lao và khiên nhỏ. Những vũ khí này đem lại khả năng cơ động lớn, nhưng lại không đủ mạnh trong cuộc chiến giáp lá cà. Philopoemen thuyết phục người Achaea đổi sang dùng khiên rộng, kiếm dài và mặc áo giáp nặng. Rồi ông dạy cho họ cách tập hợp và di chuyên trong đội hình Phalanx. Trước đó họ thường ganh đua nhau về trang phục, nhà cửa, và đồ nữ trang. Nhờ sự thuyết phục của Philopoemen, giờ đây họ cạnh tranh nhau vì những điều hữu ích hơn, nên người Achaea cố gắng ganh đua trên chiến trường để làm hình mẫu cho những đứa con của mình. Những vũ khí đẹp trở thành đối tượng của lòng ghen tị và ganh đua. Những người lính tự hào được đội những chiếc mũ mới, đồ bọc chân, mặc giáp nặng và rèn luyện sức khỏe để di chuyển dễ dàng. Họ say mê luyện tập và đặc biệt thích tấn công trong đội hình phalanx.

Các chàng trai Achaea có cơ hội tự chứng tỏ mình khi chiến đấu chống lại Machanidas, tên bạo chúa Sparta. Machanidas có một đội quân đánh thuê rất hùng mạnh và hắn âm mưu nô lệ hóa tất cả các dân tộc khác ở vùng Peloponnesus. Người Achaea bày trận chờ đợi ở gần Mantinea, Philopoemen xếp những người lính đánh thuê lên phía trước đội hình phalanx và những người này bỏ chạy khi Machanidas tấn công. Thay vì tiếp tục tấn công đội quân Achaea còn lại, Machanidas lại chỉ huy quân lính đuổi theo những người bỏ chạy và cho rằng đã cầm chắc chiến thắng.

Chờ khi đội quân truy kích đã cách xa phần còn lại của quân Machanidas, Philopoemen và đội hình Achaea mới vào cuộc. Đòn tấn công đó của Philopomen đã bất ngờ đánh thẳng vào toán quân Sparta đang lộn xộn, không chuẩn bị và bị hở sườn vì đội kị binh đang truy kích toán quân đánh thuê bỏ chạy. Trên 4000 lính Sparta bị giết và số còn lại chạy bán sống bán chết. Sau đó, Philopoemen củng cố lại đội hình và dàn trận chờ đợi Machanidas, lúc này đang dẫn đội kị binh quay lại. Philopoemen giết chết Machanidas trong cuộc đấu tay đôi, giành vinh quang cho chính mình và chiến thắng vang dội cho người Achaea.

Trong khi các vùng đất còn lại đã chịu khuất phục trước sức mạnh bá chủ của Macedonia, bằng tài năng ngoại giao, Aratos đã vận động được một số thành bang gia nhập liên minh Achaea. Khối liên minh đã giải phóng các thành phố lân cận khỏi tay các bạo chúa. Nhưng phải đến khi Philopoemen gia nhập liên minh đó, họ mới hoàn toàn thoát khỏi sự cai trị của Macedonia.

Đã nhiều lần, tên của ông cũng đã đủ để quyết định một trận đánh. Khi người Boetia đang vây hãm thành Megara và bắt đầu tấn công vũ bão vào thành phố, có tin đồn là Philopoemen đang tới. Tin đồn này không đúng nhưng người Boetia cuống cuồng bỏ chạy. Lần khác Nabis bất ngờ tấn công Messene vào thời điểm Philopoemen không phải là thượng đẳng tướng quân của người Achaea, ông vẫn đích thân đến đó. Chỉ mới nghe tin Philopoeman đến, Nabis đã vội vàng bỏ chạy.

Nhưng đến khi Nabis đem quân tấn công Megalopolis thì Philopoemen lại rời đi đánh nhau ở đảo Crete vì dân chúng trao quyền cho các vị tướng khác, còn ông chẳng biết làm gì. Philopoemen không thể chịu đựng được việc ngồi yên một chỗ mà không làm gì cả và có thể ông củng cảm thấy tức giận vì bị khinh thường nhưng những kẻ thù của ông ở Megalopolis tố cáo ông hèn nhát và phản bội. Khi từ Crete trở về, Philopoemen thấy người Macedonia đã bị La Mã đánh bại, còn người Achaea đang liên minh với La Mã để tấn công Sparta.

Làm Tướng quân lần cuối

Vào năm 183 trước Công Nguyên, khi đã 70 tuổi, Philopoemen lại được tôn làm Thượng đẳng Tướng quân của Liên minh Achaea. Đây là lần thứ 8 ông đảm nhiện cương vị này. Nhà tiểu sử học Plutarchus có lời bàn:[12]

Vài hôm sau khi ông nói câu đó, một kẻ thù cá nhân của Philopoemen, Deinokrates người xứ Messene kêu gọi dân Messene nổi dậy tạo phản. Deinokrates luôn bị nhân dân căm ghét vì thói ăn chơi và hoang dâm của ông ta. Người ta loan tin rằng Deinokrates đang hành binh tới làng Kolonis. Philopoemen hay tin dữ, liền lệnh cho tướng Lycortas kéo đại binh vào đánh phá vùng Messene. Bấy giờ, ông bị sốt nên phải dưỡng bệnh ở thành phố Argos, nhưng rồi ông lên ngựa phi đến thành Megalopolis cách đó 400 fulông, chỉ trong vòng một ngày, để họp binh với Lycortas.[12][13] Đây quả là một công tích lừng lẫy của vị lão tướng Philopoemen.[14] Từ Megalopolis ông triệu tập binh mã, bao gồm những quý tộc lớn nhất của thành phố, nhưng chủ yếu là những nam thanh niên luôn hãnh diện vì được nhập ngũ dưới ngọn cờ của vị Tướng quân mà họ yêu mến. Dưới sự lãnh đạo của Philopoemen, quân Achaea kéo rốc đến lãnh thổ Messene, giáp chiến với Deinokrates trên đồi Evantes và đánh cho ông ta đại bại. Nhưng đúng lúc đó, 500 tên lính Messene kéo đến và đám bại binh Messene tập hợp lại để chiến đấu tiếp. Trước tình cảnh đó, Philopoemen lo sợ bị vây hãm, ông quyết tâm phải cứu sống từng binh sĩ một, liền phi ngựa lao vào chỗ nguy hiểm nhất, để chặn hậu trước những đợt tấn công của quân thù, nhờ đó toàn bộ người Messene đều nhằm mũi tấn công vào vị Tướng quân. Họ không dám chạm trán trực tiếp với chính ông, song họ la hò như điên và tiến quân dần về chỗ ông. Vì không thể để cho bất kỳ một chiến binh trẻ tuổi nào của ông bị rơi vào bàn tay bẩn thỉu của địch quân, ông luôn luôn liều mình tiến về phía trước, để ba quân có thể an toàn lui bình. Cuối cùng, chỉ một mình ông bị quân thù đổ ập đến. Người Messene ai dám đánh trực diện với ông, nhưng bọn họ giở trò hèn mạc: phóng lao và ném đá từ xa, thành ra Philopoemen bị đá vây quanh, điều này cũng làm con chiến mã của ông hoảng sợ và ông khó thể điều khiển được nó.[12]

Thượng đẳng Tướng quân Philopoemen rất khỏe mạnh cho nên tuổi tác vẫn chẳng ăn thua gì với ông, nhưng do lần đó ông bị bệnh và mệt do phải hành binh từ xa về, nên bị uể ỏai. Cuối cùng, con chiến mã trong cơn hoảng loạn đã hất ngã ông xuống. Ông bị đập đầu xuống đất rất nghiêm trọng và có khi còn bất tỉnh, do đó người Messene tưởng ông đã chết, do đó họ liền kéo nhau vào để mang xác ông về mà mừng vui. Nhưng, đúng lúc đó Philopoemen bất ngờ ngửng đầu lên và mở mắt ra, và ông liền thấy vài chiến binh Messene xông tới trói tay ông lại và giải ông đi. Bọn họ chửi bới và sỉ nhục ông, do trong con mắt họ ông đã bị Deinokrates đánh bại - đây là một điều thật khó tin đối với mọi người vì ông là một chiến tướng kiệt xuất.[12]

Hay tin, người Messene vui sướng liền tụ tập ra trước cổng thành để chờ đón Deinokrates trở về. Khi họ nhìn thấy Philopoemen bị giải đi, trông thật chẳng giống tí nào với một vị anh hùng đã gặt hái biết bao nhiêu là chiến công hiển hách, phần lớn họ đều cảm thương cho ông. Tất cả họ đều rơi nước mắt vì số phận con người thật không thể xác định được dù người ta có tài giỏi đến đâu đi chăng nữa. Thế là họ biểu hiện rõ rệt lòng mến mộ của họ đối với vị dũng tướng, họ không thể quên được công lao của ông, đã lèo lái đưa họ đến bờ bến hạnh phúc và tự do qua việc lật đổ tên bạo chúa Nabis. Tuy nhiên, một số ít người Messene nghiêng về ủng hộ Deinokrates. Có kẻ khuyên ông ta nên tra tấn Philopoemen vì ông là kẻ kình địch của bọn họ, và họ sẽ trừng trị đích đáng Deinokrates nếu ông ta thả tự do cho Philopoemen và bị ông làm cho mất mặt. Cuối cùng, họ nhốt vị lão tướng vào một cái căn phòng kín mà chúng gọi là "Kho bạc", mà không có bất kỳ cái cửa sổ nào, và thậm chí chẳng có một cánh cửa nào, để liên lạc với thế giới bên ngoài. Tuy nhiên, một hòn đá lớn đã khép kín căn phòng ấy laị. Bọn họ đặt hòn đá ở lối ra vào, và cho một đám cai ngục canh xung quanh để phòng ngừa vị lão tướng tìm cách ra ngoài.[15]

Quân Kỵ binh Achaea khi đó tháo chạy, nhưng liền tập hợp lại, và họ không thấy chủ tướng đâu, và họ nghĩ rằng ông đã hy sinh. Giữa bãi chiến trường, họ bỏ thời gian ra tìm ông, và bảo nhau rằng họ đã sống sót, nhưng cũng cho rằng thắng lợi đó thật chẳng gì vinh quang vì vị chủ tướng của họ đã phải xả thân để bảo vệ mạng sống của họ. Họ đi hỏi han khắp nơi về vị chủ tướng, cuối cùng họ cũng hay tin dữ: ông đã bị bắt. Lập tức, họ loan tin trên nhiều thành phố Achaea. Nhân dân Achaea vô cùng giận dữ: họ công khai lên tiếng đòi người Messene phải trả tự do cho Philopoemen, trong khi đó họ triệu tập binh mã để chuẩn bị kéo nhau đến cứu thoát ông.[15]

Deinokrates thấy vậy đâm lo, sợ rằng cứ chần chừ thế thì đại binh Achaea sẽ tiêu diệt ông ta. Do đó, sau khi kêu gọi tướng sĩ sẵn sàng ứng chiến với người Achaea, Deinokrates thấy đêm đến, phần lớn dân Messene đã lui đi nên liền gọi một tên nô lệ đến, ông ta đưa cho người này một liều độc dược và bảo tên nô lệ phải đứng cạnh Philopoemen cho đến khi nào ông uống độc dược. Thế là tên nô lệ đẩy hòn đá ra bước vào "Kho bạc", trong khi Philopoemen trong bộ áo choàng đang nằm, không thể ngủ được vì quá buồn bã và ốm yếu. Khi thấy có ánh sáng và người nô lệ đến bên ông, ông bèn đứng dậy một cách khó khăn do tuổi già sức yếu. Ông nhận lấy cái ly độc dược, và hỏi han tin tức về các binh tướng của ông, đặc biệt là Lycortas. Khi người nô lệ trả lời rằng tất cả các chiến binh Achaea đều đã an toàn lui binh, ông xoa đầu người nô lệ và nói:[15]

Không nói không rằng, Philopoemen uống ly thuốc độc và lại nằm xuống. Liều độc dược, cùng với sự ốm yếu của vị lão tướng, đã khiến cho ông lập tức qua đời. Khi hung tin lan truyền đến thị dân các thành phố Achaea, họ lập tức tổ chức tang lễ trọng thể cho ông.[15]